Hititlerden Osmanlı'ya kadar pek çok uygarlığın izlerini taşıyan şehir, halk arasında çeşitli define söylentileri ile de bilinir.
Hititler ve Frigler: Kastamonu'nun tarihi MÖ 2000'lere kadar uzanır. Bölge önce Hititlerin, ardından Friglerin hâkimiyetine girmiştir.
Roma ve Bizans: Roma döneminde "Paphlagonia" bölgesinin önemli merkezlerinden biri olmuştur. Bizans döneminde dini yapılarla gelişmiştir.
Selçuklu ve Osmanlı: Selçukluların hâkimiyetine giren şehir, Osmanlı döneminde ticaret, kültür ve sanat merkezi hâline gelmiştir.
Kastamonu Kalesi: Şehrin simgesi olan kale, define söylentilerinin en çok anlatıldığı yerlerden biridir. Gizli geçitlerde gömülerin saklandığına inanılır.
Hanlar ve Bedestenler: Osmanlı döneminden kalan tarihi han ve çarşılar, halk arasında tüccarların sakladığı mallarla ilişkilendirilir.
Kilise ve Manastır Kalıntıları: Kastamonu çevresindeki dini yapılar define söylencelerinin kaynağıdır.
Mağaralar ve Höyükler: Bölgedeki mağaralar ve höyükler, gömü söylentilerinin halk arasında en sık anlatıldığı alanlardır.
Kastamonu, Hititlerden Osmanlı'ya kadar uzanan köklü tarihiyle Anadolu'nun önemli şehirlerinden biridir. Halk arasında define söylentileri çokça konuşulsa da, şehrin gerçek hazinesi onun kalesi, hanları, doğal güzellikleri ve kültürel mirasıdır.